誰にでも初めての恋の思い出はある。高校時代、いじめられていた主人公をかばってくれた、クラスの中心で目立つ存在だった彼。それから年月は流れ、26歳になった彼女は新しい恋をするどころか、明日の生活にも困る立派な貧困女子になっていた。
生活費の足しにとキャバクラの体験入店に応募した彼女は、その初日に衝撃の再会を果たす。なんと開店準備中の店内で、ドレスを着てNo.1キャバ嬢となったかつての初恋相手が目の前に立っていたのだ。
本作『初恋男子がNo.1〇〇になっていた話』の主人公は、学生時代から「何を聞いても同じ返事」「自分の意見がない」と陰口をたたかれ、大人になっても他人の意見に流されやすい性格のまま。どう考えてもやっていけそうにない夜の世界で、「てっ、寺島悠司くん!?」と思わず名前を呼んでしまう。「…フルネームで呼ぶなよ」と返したその人は、間違いなく初恋の彼本人だった。